Castlebay était autrefois un port prospère du hareng dans le 19ème siècle, avec un maximum de 400 bateaux dans le port et d'emballage et de séchage des usines à terre. Aujourd'hui, le trafic maritime dans le port principal vient des ferries CalMac de Mallaig, Lochboisdale et Oban.
Comme son nom l'indique, Castlebay a un château dans sa baie, l'îlot médiéval-forteresse de Château Kisimul qui est la maison ancestrale du clan MacNeil. Il est ouvert au public et accessible par un petit ferry qui va de la cale de halage au bas de la rue Main.
L'histoire de Castlebay est profondément entrelacée avec l'histoire de la MacNeil du clan et de Kisimul château, le château dans la baie après qui prend Castlebay son nom. Barra a été accordée à la MacNeil clan par Alexandre, Lord of the Isles, en 1427. Le clan a tenu sur elle pour 411 ans, malgré les efforts intermittents de leurs voisins, jusqu'à ce que Roderick MacNeil a manqué d'argent en 1838, et vendu à Barra colonel John Gordon de Cluny. En 1851, Gordon brutalement effacé une grande partie de l'île de ses habitants (quelque chose qu'il a également fait dans d'autres parties des îles de l'ouest) pour faire place à des moutons.
Le colonel Gordon est mort en 1856, pas beaucoup nous manquer ou pleuré par les insulaires qui sont restés. Le prochain rendez-vous riche rapidement régime a eu des retombées plutôt plus pour la population locale, et à partir de 1869 Castlebay est devenu le centre d'une industrie de la pêche qui a rapidement vu 400 petits bateaux de pêche basés ici, avec l'éviscération associé, le séchage et la préservation des installations.
Mais alors que cette histoire a une résonance avec beaucoup d'autres à travers les Highlands et les îles de l'Ecosse, il a une fin plus positive. En 1937, l'architecte américain Robert MacNeil, qui avait été reconnu comme le chef du clan 45e des MacNeils, visité Barra peu de temps après l'ouverture de la piste d'atterrissage sur l'île. Il a acheté la plupart de la succession Barra a perdu en 1838.
En 2000, le courant Laird, Iain MacNeil, a loué le château restauré Kisimul à Historic Scotland pour 1000 ans pour un loyer d'une bouteille de whisky et £ 1 un an. Et en 2003 il a commencé un processus qui mènera à la propriété publique de toute l'île, sans frais.
En 1894, il y avait trois bateaux à vapeur par semaine reliant Castlebay avec Oban, et l'Hôtel Castlebay avait été ouverte. L'Eglise d'Ecosse qui a été construit avec vue sur le port de cette île majoritairement catholique en 1892 ne pouvaient pas prospérer: le bâtiment reste aujourd'hui, mais est désaffectée. L'Eglise catholique de Notre-Dame Etoile de la mer, construit en 1889, a mieux résisté.
Un tournant dans les fortunes Castlebay est venu avec le tournage d'ici Whisky Galore Compton Mackenzie en 1949. Les événements derrière l'histoire étaient fondés sur Eriskay à proximité, mais la version de l'industrie cinématographique britannique mis Barra sur la carte. Il a également gardé l'Hôtel Castlebay entièrement occupé pendant toute la période du tournage.
Castlebay aujourd'hui deux hôtels et un certain nombre de maisons d'hôtes et chambres d'hôtes, ainsi qu'une gamme de boutiques, une banque, une station-service et un hôpital. Et depuis 1992 Castlebay High School est fourni à part entière établissements d'enseignement secondaire. Jusque-là, les élèves étudient pour Barra Highers eu au conseil d'administration de Stornoway et aller à l'école là-bas. Vers l'extrémité ouest du village est Dualchas, l'excellent Barra Centre du patrimoine.